ÉTERES
Los éteres están comprendidos como una clase de compuestos en los cuales dos grupos del tipo de los hidrocarburos están enlazados a un átomo de oxígeno, es decir su estructura general es del tipo R-O-R. En los éteres simétricos los dos grupos son idénticos mientras que en los asimétricosson diferentes.
NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES.
Los ejemplos que siguen ilustran los nombres comunes de algunos éteres.
Observe que los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo adjunto al átomo de oxígeno.
La nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) establece que para llamar a los éteres se comience por numerar el carbono que tiene el grupo alcoxilo (RO-) o el aroxilo (ArO-) , seguido por el nombre correspondiente al alcano formado por la cadena mas larga de carbonos acoplada al oxígeno y utilizando para esta último la misma nomenclatura de los alcanos.
Los ejemplos que siguen ilustran lo explicado.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÉTERES
El éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil etílico (P.e. 8°C) son gases a temperatura normal. Ya el éter etílico (P.e. 35°C) es un líquido muy volátil. Los éteres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullición a medida que aumenta la longitud de la cadena.
Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el éter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullición de 35°C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullición de 36°C.
Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25°C.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÉTERES
Los éteres son muy inertes químicamente y solo tiene unas pocas reacciones características.
REACCIÓN CON HALUROS DE HIDRÓGENO
Los haluros de hidrógeno (cuyas reactividades están en el orden HI>HBr>HCl) son capaces de romper los enlaces del oxígeno del éter y formar dos moléculas independientes. Los éteres alifáticos se rompen en dos moléculas del haluro de alquilo correspondiente, mientras que en los éteres alquilo arilo se forman el alquil haluro correspondiente y fenol. Las reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar.
R-O-R' + HI --------------------> R-I + R'-I + H2O
Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I
REACCIÓN CON EL OXÍGENO DEL AIRE
Cuando los éteres están en contacto con el aire, espontánea y lentamente se produce su oxidación que genera un peróxido derivado muy inestable.
La presencia de estos peróxidos son un elevado peligro potencial cuando el éter se somete a un proceso de destilación. En este caso, los peróxidos en el líquido no destilado aun, se van concentrando y pueden producir una violenta explosión.
Una regla de seguridad básica para hacer destilados con éteres es asegurarse de que en él no hayan peróxidos, y en caso de haberlos, eliminarlos antes de la destilación.
USOS PRINCIPALES
- Usados como anestésicos y antisépticos en quirófanos y salas de curas.
- Usados como constituyentes de pinturas y barnices y de sus disolventes.
- Materia prima en la fabricación de perfumes.- También se usan para mejorar las gasolinas.
- Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.- Los éteres (aromáticos) se encuentran haciendo parte constitutiva de los vegetales como el eucalipto (eucaliptol), en el anís como anetol y en el sasafrás como safrol, éstos son empleados como materias primas en la elaboración de perfumes.
- Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
- Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
- Combustible inicial de motores Diésel.
- Fuertes pegamentos
- Des-inflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo.
- Des-inflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo.
- Es llamado la medicina antigua porque en la antiguedad se usaba como anestésico, debido a que no existían los métodos de anestesia moderna.
Éteres de polibromobifenilos(PBDE)
No se sabe nada definitivo acerca de los efectos de los eteres sobre la salud de seres humanos. Prácticamente toda la información disponible proviene de estudios en animales. Los estudios en animales indican que las mezclas comerciales de decaBDE son generalmente mucho menos tóxicas que los productos que contienen PBDEs con bajo contenido de bromo. Basado en esta información, se espera que el decaBDE tenga relativamente pocos efectos sobre la salud de seres humanos. Las ratas y ratones que comieron durante períodos breves alimentos con cantidades moderadas de PBDEs con bajo contenido de bromo sufrieron principalmente efectos sobre la glándula tiroides. Las ratas y ratones que comieron cantidades más bajas durante semanas o meses sufrieron alteraciones del hígado y de la tiroides. Se ha especulado que los efectos de los PBDEs sobre la tiroides ocurren específicamente en tan sólo algunos animales de laboratorio, sugiriendo que es menos probable que ocurran en seres humanos. Alteraciones muy sutiles del comportamiento se han observado en animales expuestos a los PBDEs a temprana edad. La causa de estos efectos sobre el comportamiento puede estar relacionada a las alteraciones sobre la tiroides, debido a que el desarrollo del sistema nervioso depende de las hormonas tiroideas. Los PBDEs no han causado otros tipos de defectos de nacimiento en animales; sin embargo, se necesitan más estudios para determinar si los PBDEs pueden afectar la reproducción. Hallazgos preliminares en estudios de corta duración en animales sugieren que algunos PBDEs pueden producir alteraciones del sistema inmunitario. Los animales expuestos a PBDEs a través de contacto con la piel sufrieron irritación de la piel solamente si la piel tenía rasguños.
No sabemos si los PBDEs pueden producir cáncer en seres humanos, aunque ratas y ratones que ingirieron de por vida cantidades sumamente altas de decaBDE desarrollaron tumores del hígado. Basado en la evidencia de cáncer en animales, la EPA ha clasificado al decaBDE como posiblemente carcinogénico en seres humanos. La carcinogenicidad de los PBDEs con bajo contenido de bromo no ha sido evaluada. Ni el Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ni la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC, por sus siglas en inglés) han clasificado a los PBDEs en cuanto a carcinogenicidad.
No sabemos si los efectos que se han observado en animales expuestos a PBDEs también podrían ocurrir en seres humanos expuestos de manera similar. Las cantidades de PBDEs que afectan la salud de animales son mucho más altas que las que se encuentran comúnmente en el ambiente. La exposición prolongada a los PBDEs es potencialmente más perjudicial para la salud que la exposición breve a niveles bajos de PBDEs debido a la tendencia de estas sustancias a acumularse en el cuerpo con los años. Además, los productos comerciales de pentaBDE y octaBDE tienen una probabilidad mucho más alta de causar alteraciones de la salud que decaBDE.
BIBLIOGRAFÍA
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