ALCOHOLES
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o más grupos hidroxi u oxidrilo (-OH).
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
- La reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído:
- la reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un ácido carboxilo:
- la reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona:
DESHIDROGENACIÓN: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.
HALOGENACIÓN: el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua:
R-OH + HX -------------------) R-X + H2O
DESHIDRATACIÓN: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener éteres o alquenos:
2 R -CH2OH ----------------) R - CH2 - O - CH2 - R'
R-R-OH ------------) R=R + H2O
REACCIÓN CON CLORURO DE TIONILO:
El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en una reacción simple que produce HCl gaseoso y SO2.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES
- SOLUBILIDAD EN AGUA: Gracias al grupo -OH característico de los alcoholes, se pueden presentar puentes de hidrógeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad de hidrógeno, dicha característica va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va perdiendo significancia y a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa.
- PUNTO DE EBULLICIÓN: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Todo esto se presenta porque el grupo OH al tener puentes de hidrógeno, son mas difíciles de romper.
- PUNTO DE FUSIÓN: Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullición, aumenta a medida que aumenta el numero de carbonos.
- DENSIDAD: Aumenta conforme aumenta el numero de carbonos y las ramificaciones de las moléculas.
Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la
desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales
El n-butanol se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y sintéticas, gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides. Se utiliza como sustancia intermedia en la fabricación de productos químicos y farmacéuticos, y en las industrias de cuero artificial, textiles, gafas de seguridad, pastas de caucho, barnices de laca, impermeables, películas fotográficas y perfumes.
El sec-butanol se utiliza también como disolvente y producto químico intermedio, y se encuentra en líquidos hidráulicos de frenos, limpiadores industriales, abrillantadores, decapantes de pinturas, agentes de flotación para minerales, esencias de frutas, perfumes y colorantes.
El isobutanol , un disolvente para revestimientos de superficie y adhesivos, se emplea en lacas, decapantes de pinturas, perfumes, productos de limpieza y líquidos hidráulicos.
El terc-butanol se utiliza para la eliminación del agua de los productos, como disolvente en la fabricación de fármacos, perfumes y aromas, y como producto químico intermedio. También es un ingrediente de productos industriales de alcohol, un desnaturalizante de alcoholes y un cebador de octano en gasolinas.
Los alcoholes amílicos actúan como espumígenos en la flotación de minerales. Muchos alcoholes, entre ellos el alcohol metilamílico, 2-etilbutanol, 2-etilhexanol, ciclohexanol, 2-octanol y metilciclohexanol, se utilizan en la fabricación de lacas. Además de sus numerosas aplicaciones como disolventes, el ciclohexanol y el metilciclohexanol son también útiles en la industria textil. El ciclohexanol se utiliza en el acabado de tejidos, el procesado del cuero y como homogeneizador de jabones y emulsiones detergentes sintéticas. El metilciclohexanol es un componente de productos quitamanchas a base de jabón y un agente de mezcla en jabones y detergentes para tejidos especiales.
El alcohol bencílico se utiliza en la preparación de perfumes, productos farmacéuticos, cosméticos, colorantes, tintas y ésteres bencílicos. Sirve también como disolvente de lacas, plastificante y desengrasante en productos para la limpieza de alfombras. El 2-cloroetanol se emplea como agente de limpieza y disolvente de éteres de celulosa.
El etanol es la materia prima de numerosos productos, como acetaldehído, éter etílico y cloroetano. Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de levaduras, en la fabricación de revestimientos de superficie y en la preparación de mezclas de gasolina y alcohol etílico. La producción de butadieno a partir de alcohol etílico ha tenido una gran importancia en las industrias de los plásticos y el caucho sintético. El alcohol etílico puede disolver muchas sustancias y, por este motivo, se utiliza como disolvente en la fabricación de fármacos, plásticos, lacas, barnices, plastificantes, perfumes, cosméticos, aceleradores del caucho, etc.
El metanol es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos. Se utiliza en la fabricación de película fotográfica, plásticos, jabones textiles, tintes de madera, tejidos con capa de resina sintética, cristal inastillable y productos impermeabilizantes. Sirve como materia prima para la fabricación de muchos productos químicos y es un ingrediente de decapantes de pinturas y barnices, productos desengrasantes, líquidos embalsamadores y mezclas anticongelantes.
El pentanol se utiliza en la fabricación de lacas, pinturas, barnices, decapantes, caucho, plásticos, explosivos, líquidos hidráulicos, pegamentos para calzado, perfumes, productos químicos y farmacéuticos, y en la extracción de grasas. Cuando se utilizan como disolventes, sirven perfectamente las mezclas de alcoholes, pero para síntesis químicas o extracciones más selectivas se requieren a menudo productos más puros.
Después del cloruro de alilo, el alcohol alílico es el compuestos alílico más importante en la industria. Se utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos y en síntesis químicas en general, pero sobre todo para la producción de una serie de ésteres alílicos, los más importantes de los cuales son el ftalato de dialilo y el isoftalato de dialilo, que sirven de monómeros y repolímeros.
BENEFICIOS PARA LA SALUD DEL ETANOL
Más allá de los aspectos dañinos del alcohol y los efectos que provoca su consumo en exceso, es posible identificar los beneficios que reporta su ingesta para nuestra salud. A continuación te los detallamos para que conozcas las propiedades de este compuesto
INCREMENTA EL COLESTEROL BUENO: Tanto la cerveza como el vino pueden elevar los niveles de lipoproteínas de alta densidad (HDL, en inglés), capaces de retirar el colesterol de las arterias y transportarlo de regreso al hígado para ser eliminados. Esto permite prevenir diferentes enfermedades, como puede ser la arteriosclerosis.
AYUDA A PREVENIR CIERTOS TIPOS DE CÁNCER: Si bien en distintos tipos de cáncer se desaconseja el consumo de alcohol, en otros su ingesta puede resultar beneficiosa para la salud. Por supuesto estamos hablando simplemente de unos tragos de vino, siempre con moderación y con responsabilidad.
REDUCE LA ARTRITIS: El alcohol puede reducir el riesgo de sufrir artritis en la vejez, aunque es bueno recordar que su consumo en exceso puede elevar los riesgos de desarrollar osteoporosis.
AYUDA A PREVENIR ENFERMEDADES DEL CORAZÓN: Diferentes estudios han concluido que los antioxidantes del vino tinto ayudan a la salud del corazón y el sistema cardiovascular. De acuerdo a otras investigaciones, una persona que realiza ejercicio y consume una bebida alcohólica por semana tiene 50% menos chance de desarrollar una enfermedad cardíaca que un individuo sedentario.
AUMENTA LA FIBRA: La cerveza puede ser una buena fuente de fibra dietética y una alternativa interesante para aliviar algunos problemas de estreñimiento. Dos tazas de cerveza pueden proporcionar más de un cuarto de la ingesta necesaria de fibra.
AYUDA A PREVENIR ENFERMEDADES NEUROLÓGICAS: Diferentes estudios han revelado que el consumo de un poco de alcohol en forma esporádica puede ayudar a prevenir el mal de Alzheimer y accidentes cardiovasculares. Las proteínas de las vainas de mielina, que colaboran en la protección de las vías neurológicas del sistema nervioso, responden favorablemente al alcohol.
PUEDE SALVAR TU VIDA: Es cierto, aunque en una situación muy específica: en caso de haber ingerido anticongelante, el alcohol puede anular los efectos peligrosos del etilenglicol, componente principal de los anticongelantes.
RIESGOS PARA LA SALUD DEL ALCOHOL ETÍLICO
De acuerdo a un nuevo estudio llevado a cabo en los Estados Unidos, el alcohol afecta a genes necesitados para mantener los huesos saludables, lo que podría llevar a una reducción en la masa ósea.
De acuerdo a un nuevo estudio llevado a cabo en los Estados Unidos, el alcohol afecta a genes necesitados para mantener los huesos saludables, lo que podría llevar a una reducción en la masa ósea.
El alcohol etílico se oxida muy rápidamente en el organismo a dióxido de carbono y agua. El alcohol no oxidado se excreta en la orina y en el aire espirado, de manera que apenas se producen efectos acumulativos. Su efecto en la piel es similar al de todos los disolventes de grasas y, de no tomarse las debidas precauciones, puede producirse una dermatitis de contacto. Recientemente se ha sospechado la existencia de otro riesgo potencial en las personas expuestas a etanol sintético, por haberse demostrado que este producto es cancerígeno en ratones tratados con dosis altas. Un estudio epidemiológico posterior ha revelado una mayor incidencia de cáncer de laringe (cinco veces superior a la prevista) en un grupo de trabajadores empleados en una fábrica de etanol obtenido mediante ácidos fuertes. Parece ser que el agente causal fue el sulfato de dietilo, aunque también estaban implicados las alquil sulfonas y otros posibles cancerígenos.
El alcohol etílico es un líquido inflamable y sus vapores forman mezclas inflamables y explosivas con el aire a temperatura ambiente. Una solución acuosa con un 30 % de alcohol puede producir una mezcla inflamable de vapor y aire a 29 ºC. Otra que contenga solamente un 5 % de alcohol puede producirla a 62 ºC.
La ingestión es poco probable en el entorno industrial, pero posible en el caso de los alcohólicos. El peligro de este consumo anómalo depende de la concentración de etanol, que si es superior al 70 % puede producir lesiones esofágicas y gástricas, y de la presencia de desnaturalizantes.
El alcohol etílico es un líquido inflamable y sus vapores forman mezclas inflamables y explosivas con el aire a temperatura ambiente. Una solución acuosa con un 30 % de alcohol puede producir una mezcla inflamable de vapor y aire a 29 ºC. Otra que contenga solamente un 5 % de alcohol puede producirla a 62 ºC.
La ingestión es poco probable en el entorno industrial, pero posible en el caso de los alcohólicos. El peligro de este consumo anómalo depende de la concentración de etanol, que si es superior al 70 % puede producir lesiones esofágicas y gástricas, y de la presencia de desnaturalizantes.
RIESGOS PARA LA SALUD DEL ALCOHOL METÍLICO
En concentraciones elevadas el metanol puede causar dolor de cabeza, mareo, náuseas, vómitos y muerte (la ingestión de 20ml a 150ml se trata de una dosis mortal ). Una exposición aguda puede causar ceguera o pérdida de la visión, ya que puede dañar seriamente el nervio óptico (neuropatía óptica). Una exposición crónica puede ser causa de daños al hígado o de cirrosis. El metanol, a pesar de su toxicidad, es muy importante en la fabricación de medicinas.
El alcohol metílico tiene propiedades tóxicas que pueden hacerse evidentes tanto por exposición aguda como crónica. Los alcohólicos que ingieren este líquido o los trabajadores que inhalan sus vapores pueden sufrir lesiones. En experimentos con animales se ha demostrado que el alcohol metílico puede penetrar en la piel en cantidad suficiente como para causar una intoxicación mortal.
En casos de intoxicación grave, generalmente por ingestión, el alcohol metílico actúa de forma específica en el nervio óptico causando ceguera como resultado de la degeneración del nervio óptico, acompañada de cambios degenerativos en las células ganglionares de la retina y trastornos circulatorios en la coroides. La ambliopía es normalmente bilateral y puede aparecer pocas horas después de la ingestión, mientras que la ceguera total no se instaura hasta pasada una semana. Las pupilas aparecen dilatadas, la esclerótica congestionada y el iris está pálido y presenta escotoma central; las funciones respiratorias y cardiovasculares están deprimidas y, en los casos muy graves, el paciente está inconsciente, si bien el coma puede ir precedido de delirio.
RIESGOS PARA LA SALUD DEL PROPANOL
No se han notificado casos de intoxicación relacionados con el uso industrial de n-propanol. Para los animales de experimentación es moderadamente tóxico cuando se administra por vías respiratoria, oral o percutánea. Irrita las mucosas y deprime el sistema nervioso central. Cuando se inhala, produce una leve irritación del aparato respiratorio y ataxia. Es algo más tóxico que el alcohol isopropílico, pero aparentemente provoca los mismos efectos biológicos. Se conoce un caso de fallecimiento por ingestión de 400 ml de n-propanol. Los cambios morfopatológicos observados fueron principalmente edema cerebral y pulmonar, también presentes con frecuencia en la intoxicación etílica. El n-propanol es inflamable y representa un riesgo moderado de incendio.
COMPUESTOS MÁS REPRESENTATIVOS DE LOS ALCOHOLESLos alcoholes y fenoles son considerados como los compuestos más importantes de al química orgánica y los de mayor demanda en la industria química. Su importancia radica principalmente en su poder de transformación pues a partir de ellos se obtienen un gran número de compuestos derivados como alquenos, halogenuros de alquilo, éteres, aldehídos, ésteres, cetonas etc.
A continuación se mencionan algunos de estos compuestos que tienen mayor importancia comercial.
CH3-OH En un principio se obtenía a partir de la destilación seca de la madera por eso se la conoce como alcohol de madera. Tiene importantes aplicaciones como disolventes y materia prima para la fabricación de formaldehído y otros compuestos. Es muy tóxico la inhalación de sus vapores y su ingestión produce ceguera e incluso la muerte. El METANOL, según los "expertos", es mucho mas viable a corto plazo que el hidrógeno, actualmente, es un 75% menos contaminante que la gasolina, incluyendo los procesos de obtención del mismo.
(2-propanol) Es un antiséptico más eficaz que el alcohol etílico. Se usa en la industria para la elaboración de acetona. Se usa en la limpieza de aparatos electrónicos, como cabezas de videocasetes o de grabadoras.
(alcohol de caña) CH3-CH2-OH. Se obtiene por fermentación al añadir levadura a los azucares presentes en algunos alimentos, como la cebada, centeno, uva, arroz, caña y agave azul de donde se hace tequila (mezcal). Se utiliza como disolvente en la preparación de muchos productos farmacéuticos. También sirve como medicamento, desinfectante, además es utilizado en perfumería y como combustible. Un gran volumen de este producto se consume en forma de bebidas embriagantes.
CH2OH-CH2OH (1,2-etanodiol) o glicol. Se emplea en grandes cantidades como anticongelantes para radiadores y como líquidos para frenos hidráulicos.
(glicerina ó 1,2,3- propanotriol). Se emplea en la fabricación de jarabes, en la industria de los alimentos y en la farmacéutica; además se usa como lubricante, plastificante, anticongelante y en la fabricación de explosivos, es decir, para producir nitroglicerina.
C6H5OH Este alcohol aromático es de gran importancia química y tiene aplicación como desinfectante, germicida y anestésico local.
Propiedades físicas de los alcoholes
Usos del alcohol
Efectos del abuso de alcohol
Riesgos para la salud del metanol
Riesgos para la salud del propanol
Riesgos para la salud del etanol
Beneficios del etanol
Principales compuestos de los alcoholes
Guía alcoholes
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Excelente presentación
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