ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con  el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido  acético (etanoico).

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

- Olor y color: los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) son líquidos y presentan olores desagradables como el de la mantequilla rancia como el ácido butírico. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a cabra. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Los demás ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.

- Punto de abullición: los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno.

- Puntos de fusión: los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo.
Por otra parte, los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula, las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.

- Solubilidad: los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles.

Asimismo, los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el ácido continua existiendo en forma dimérica en el solvente no polar. Así, los puentes de hidrógeno de dímero cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido en un solvente polar.

USOS O APLICACIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Se utilizan los acidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.



Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.

El Acido Metanoico o Formico es el veneno de las hormigas
El Acido Butanoico o Butirico es propio de las mantequillas y le confiere ese sabor.
El Acido Etanoico o acetico es el bendito vinagre ni que decir mas.
El Acido Propanoico o Propionico es fermentador.
Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia activa de la valeriana que es buena medicina para los nervios.
El Acido Tricarboxilico es la Vitamina C.

BENEFICIOS Y RIESGOS PARA LA SALUD

Los lípidos Saturados: aumentan el colesterol en la sangre, son grasas de origen animal, por ejemplo: EL ÁCIDO PALMITICO Y EL ÁCIDO ESTEÁRICO.

·   El Omega3 Se convierte en EPA (ácido ecosapentaenoico) y DHA (ácido docosaexaenoico) que son conocidos como ácidos poliinsaturados.

• Los ácidos grasos Omega-3 obtenidos del pescado, reducen de forma significativa los niveles de triglicéridos en la sangre.
• Disminuye la inflamación en la pared arterial.
• Reduce la presión sanguínea.
• Disminuye la coagulación sanguínea.
• Disminuye la viscosidad de la sangre.
• Menor tendencia del corazón a desarrollar arritmias.
• Disminuye el factor de crecimiento derivado por plaquetas.
• Menor agregación plaquetaria.
• Inhibición de la expresión de moléculas de adhesión vascular.
• Estimula la relajación de las células musculares en las paredes de los vasos sanguíneos.
• Disminuye la formación de placas arterioescleróticas en las arterias coronarias.
• Durante el embarazo, el Omega-3 se incorpora a las membranas de la retina y el sistema nervioso central; esto garantiza su óptimo desarrollo y funcionamiento.
• La inclusión del Omega-3 a una dieta diaria previene la aparición de ciertos tipos de cáncer como los de colon, próstata y de mama.
• Mejoras en la rigidez matutina y el dolor en las articulaciones causadas por la artritis reumatoidea.

BIBLIOGRAFÍA

Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos

Usos ácidos carboxílicos

Aplicaciones de los ácidos carboxílicos

Ácidos carboxílicos
Beneficios y riesgos de los ácidos carboxílicos

CETONAS

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

PROPIEDADES FÍSICAS:

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

PROPIEDADES QUÍMICAS:
Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.

USOS:

Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es la ACETONA, lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas. Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:

- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta).
-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)-Aditivos para plásticos (Thiner).
-Fabricación de catalizadores.

-Fabricación de saborizantes y fragancias.-Síntesis de medicamentos.
-Síntesis de vitaminas.
-Aplicación en cosméticos.


-Adhesivos en base de poliuretano.
Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no también datos importantes como los siguientes:

1- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana, esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintéticos, rubor, lapicero o algunas ceras.

2- Las CETONAS  se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.
3- Un ejemplo natural de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA.

 

4- Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad de perfumes.
5- Algunos MEDICAMENTOS TÓPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen cantidades seguras de CETONAS.

BENEFICIOS Y RIESGOS:

¿Qué puede causar la presencia de cetonas?

Las cetonas generalmente aparecen cuando los niveles de glicemia han estado demasiado elevados y esto sucede aún con mayor frecuencia cuando la persona está enferma con una gripe, fiebre, infección o bajo mucho stress.

Sin embargo recuerde que las cetonas se producen debido a que las células no pueden utilizar la glucosa como combustible (generalmente por falta de insulina) y en su lugar deben utilizar las grasas almacenadas en el cuerpo como fuente de energía. Por lo que cuando hay poca glucosa en el organismo (hipoglicemia) también puede haber presencia de cetonas. Está situación, sin embargo no causa cetoacidosis, ya que al contrarrestar la hipoglicemia, las células dispondrán nuevamente de glucosa como fuente de combustible.

Existen tres razones básicas para que haya presencia de cetonas en el organismo.

- Falta de insulina para metabolizar los alimentos que ingiere. Por lo que sus niveles de glicemia se elevan (hiperglicemia). Recuerde además que cuando esté enfermo (a) podría requerir más cantidad de insulina.

- Bajo nivel de azúcar en la sangre, (hipoglicemia) cuando el nivel de glicemia desciende demasiado las células deben utilizar las grasas como combustible.

- Poca ingesta de alimentos, cuando las personas están enfermas pueden perder el apetito y esto puede incrementar la presencia de cetonas

Peligros de la acetona:

La acetona es una sustancia fácilmente inflamable. Irrita los ojos. Su exposición repetida puede provocar sequedad o formación de grietas en la piel.
La inhalación de vapores puede provocar somnolencia y vértigo.

Es necesario mantener alejado de fuentes de ignición debido a que la acetona es muy inflamable. Los vapores son más pesados que el aire, por lo que pueden desplazarse a nivel del suelo. 
Puede formar mezclas explosivas con aire. Riesgos de inflamación por acumulación de cargas electrostáticas.

Un producto ¿milagroso? A las pastillas de cetonas de frambuesa se les atribuye la capacidad de ayudar a perder peso mediante la producción de adinopectina, una hormona que modula procesos metabólicos como la regulación de la glucosa y de los ácidos grasos. Se ha demostrado en ensayos con animales que niveles más altos de la misma en el organismo ayudan a controlar algunas alteraciones metabólicas que pueden desencadenar diabetes tipo 2, obesidad o síndrome metabólico.

BIBLIOGRAFÍA:

Cetonas

Propiedades físicas y químicas de las cetonas

Usos de las cetonas
Riesgos de la acetona
Presencia de cetonas
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ALDEHÍDOS

NOMENCLATURA Y EJEMPLOS:

PROPIEDADES FÍSICAS:
A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos. Los aldehídos más simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares.

Presentan también olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el aumento de la masa molecular esos olores van volviéndose menos fuertes hasta volverse agradables en los términos que contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumería (especialmente los aromáticos).

El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehídos y por esto poseen puntos de ebullición más altos que otros compuestos de peso molecular comparable.

Mientras tanto, no se forman enlaces de hidrógeno intermoleculares, visto que ellos contienen apenas hidrógeno enlazado al carbono. Comparándose las cetonas con los aldehídos isómeros, las cetonas tienen punto de ebullición más elevado y son más solubles en agua, pues sus moléculas son más polares que las de los aldehídos.

PROPIEDADES QUÍMICAS:

Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.

De adición:

Adición de Hidrógeno:

Adición de Oxígeno:

Reducción del Nitrato de plata (AgNO₃) amoniacal ( Reactivo de Tollens).

La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la aparición de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d ensayo.

En primer lugar se forma hidróxido de plata.

AgNO₃ +  NH₄OH   →   NH₄NO₃ +  AgOH

Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.

Reducción del Licor de Fehling:

El licor de Fehling está conformado de dos partes.

I)   Una solución de CuSO₄

II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.

Al reunir ambas soluciones se forma hidróxido cúprico:

CuSO₄ +   2 NaOH   →   Na₂SO₄ +   Cu(OH)₂

Este hidróxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a esta mezcla se le agrega un aldehído, y se la somete al calor, el cobre de valencia II se reducirá a cobre de valencia I. el aldehído se oxidará como en el caso anterior formando un ácido orgánico. La reducción del cobre se evidencia por la aparición de un precipitado rojo de óxido cuproso.

Sustitución con halógenos:

Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo.

Aldolización:

Esta dentro de las reacciones de condensación.

Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la presencia de hidróxidos o carbonatos alcalinos.

Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función aldehído en la misma molécula.

A este compuesto también se lo llama aldol por la combinación entre un alcohol y un aldehído.

Reacción indicadora de la presencia de aldehídos:

El reactivo llamado de Schiff es una solución de fucsina (colorante rojo violáceo). Este reactivo se puede decolorar con ciertos reactivos como el SO₂ hasta volverlo incoloro. Pero cuando se le agrega una solución que contenga aldehído, el reactivo vuelve a tomar su color rojo violáceo.

Los aldehídos tienen la capacidad de adicionar a su molécula al SO₂y de esta manera dejar libre a la fucsina del reactivo que le provoco su decoloración.

USOS DE LOS ALDEHÍDOS:

1- Fabricación de plásticos.

2- Fabricación de resinas.

3- Fabricación de productos acrílicos.

4- Industria fotográfica.

5- Industria explosiva.

6- Industria colorante.

 7- Como antiséptico y preservador.

8- Como herbicida.
9- Como fungicida.
10- Como pesticida.

11- Acelerador en la vulcanización.

12- Irritativos respiratorios, dérmicos y oculares (a temperatura ambiente, presenta un riesgo limitado de toxicidad).

      

13- Industria de alimentación.
14- Industria de perfumería.

15- Industria textil.
16- Industria farmacéutica.

17- Producción de piensos.

BENEFICIOS Y RIESGOS PARA LA SALUD:
La mayor parte de los aldehídos pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miembros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obligen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos. El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilioestático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico.

BIBLIOGRAFÍA:
Propiedades de los aldehídos
Propiedades químicas de los aldehídos
Usos de los aldehídos
Beneficios y riesgos para la salud aldehídos
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